Битола за време на османлиското владеење

Во 80-те години на XIII век Османлиите навлегле во Мала Азија, а само еден век подоцна биле присутни и во Европа. Османлиската Империја спаѓа меѓу најголемите политички сили кои влијаеле врз историјата на Балканот во текот на еден многу долг период. Всушност, од почетокот на XIV век, па сé до почетокот на XX век, османлиската држава била најголемата политичка организација во овој регион.  
Воената кампања за освојување на територијата под владение на Крал Марко од страна на Османлиите започнала во 1385 година, кога било освоено Прилепското кралство под водство на румелискиот беглербег Тимурташ-паша. Токму во овој период може да се датира и паѓањето на Битола под османлиска власт. 
Продорот на Балканскиот Полуостров и освојувањето на Битола се опишани во хрониките на Ашик паша Заде, Хаџи Садудин ефенди, Коџа Хусеин, Солак Заде, Идрис 
Битлиси во неговото дело „Хешт Бихишт“ во кое е содржан целосен опис на градот и освојувањето, објаснува дека градот делувал привлечно со својата богата околина. Населението пружало активен вооружен отпор во текот на неколку дена. Војсководецот на османлиската војска Кара Тимурташ-паша го презeл градот „со сабја во раката“ и тврдината била срамнета со земја. 
Многу подоцна, во седумнаесеттиот век, патникот и хроничар Хаџи Калфа го опиша походот под водство на Тимурташ-паша. Според него, по преминувањето на реката Вардар, Османлиите ја зазеле Битола (Манаст’р) со напад преку пелагониските мочуришта, а потоа се пробиле на север кон Прилеп. Така, Манастир и Прилеп станале, во суштина, гранични тврдини на новата империја. Битола во овој период представувалa важна етапна станица преку која би продолжило освојувањето кон Албанија, делови од Егејска Македонија но, и за понатамошно продирање кон север. 
Во 1387 Мурат бил првиот османлиски владетел што го посетил градот. Бајазит Ј’лд’р’м (Молњата) во Битола дошол во 1393; потоа султанот Мурат II го посетил во 1448. Мехмед Освојувачот го посетил Манастир при маршот кон Албанија во 1466, а Бајазит II во 1492 и останал во градот три дена. Според легендата за која пишува Мехмед Тефик при оваа посета еден непознат хајдари-дервиш се обидел да го убие султанот, но сепак обидот останал безупешен.
Според пописот од 1467-68 година Битола имала 7 маала од кои 6 муслимански и едно христијанско. Севкупно во градот имало 278 муслимански семејства, 160 христијански семејства, 10 неженети и 15 вдовици. Треба да се напомене дека во овој период муслиманското население не било автохтоно (староседелско) туку алохтоно, т.е. населено на овие простори предимно од малоазиските територии на Османлиската Империја со цел подобра контрола на локалното население, како и создавање на врзивно ткиво врз кое државата ќе може да се потпре во случај на потреба.
Муслиманското население се населило во маалата на левиот брег на реката, на повисоката земја и на јужните падини на ридовите (тур. Bayır mahalle). Најблизу до реката биле изградени најважните градби на османлискиот исламски град: главната џамија (Ulu cami), со нејзините верски образовни установи; јавната бања (хамам); гостилницата и јавната кујна (имарет); пазарот и управни згради. Сунгур Чауш-беј, еден од војсководците на султанот Мурат II, ја подигнал првата џамија во Битола околу 1435 година.
Во времето пак, на султанот Бајазит II (1481-1512), сефардските Евреи од Шпанија и Португалија, и Ашкеназите од Средна Европа се населиле по македонските градови. Тогаш и Битола станала еден од центрите каде се населувале Евреите. Со тоа градот веќе добил уште едно камче во мозаикот на народи и култури.
Евреите населени во Битола, биле прифатени од османлиската власт – како добри трговци и занаетчии. По населувањето на овој етнички елемент, се засилил развојот на трговијата во Битола, па затоа од крајот на XVI век Битола се споменува како отворен град без тврдини, како развиен трговски град со безистен и карван-сарај и со околу 200 еврејски куќи. Се тргува со жито, восок, волна и со кожи.
Градот Битола бил добро познат како средиште на исламската правна наука од ханефитската школа. Еден од познатите правници бил Иса Факих, којшто предавал право (fıkıh). Во годините 1505-6, во средината на стариот град тој изградил џамија што го носи неговото име и медреса (училиште). Во Манастир, исто така, биле подигнати световни градби, како што бил прочуениот покриен пазар Безистен, завештание на големиот везир Даут-паша изграден во 1541. Помеѓу 1512 и 1516 султанот Селим I, по неговата победа над Персијците кај Чалд’ран, ги пратил познатите мајстори од Табриз. Мајсторите од Табриз биле ценети поради високиот мајсторски квалитет на градба.
Во текот на втората половина на шеснаесеттиот век, биле подигнати дузина други верски и световни градби главно како побожно завештание (vakıf) на месните кадии или значајни личности. Примери се: Кади Махмуд-ефенди или Јени-џамија од 1553/4, џамијата со хармонични пропорции на Гази Хајдар Кади изградена во 1565, како и некои од јавните бањи и други световни градби. Во шеснаесеттиот век Битола била интелектуален центар, со значителен број учени луѓе, поети, писатели и верски научници. Следејќи ја исламската љубов за поезијата, прочуени локални поети биле: Кхавери Кади, Џелал Хусеин Челеби, Зухуру Челеби, Кади Хасан ибн Али-Манаст’рли, Мевлана Џивани, Манаст’рли Кади Синан, Вахји Мустафа, Сулејман Ајани, Катиб Хасан, А’таи Нев’и Заде, Ле’али Хасан-ефенди и други. Како духовна средина, градот и околината станале привлечно место за разни суфиски тарикатите: накшбенди, рифаи, бекташи и халвети кои подигнале голем број теќиња.
 Во XVII век биле изградени џамиите: Хасан Баба (1628-1640), Уч шејхлер џамија, Хамза беј џамија (се смета дека била изградена пред 1634 година), Скршена џамија изградена на преминот од XVI во XVII век, Егрикаш ефенди џамија (не постои), Пафтал Џамија, Сабуни Џамија изградени во 1639. Месџиди: Шејх Х’з’р бали, Хаџи Кетула, Ахмед ефенди, Махмуд ага, Ќучук Синан. К’злар беј турбето од отворен тип било изградено на турските гробишта. Зандан кулето изградено од Хаџи Махмуд беј или Кулели Х’рка баба, дервиш кој исчезнал и зад себе ја оставил својата мантија која имала лековити својства. 
Во 1661 година градот го посетил Евлија Челебија, кој опишал дека  има 70 верски објекти. Во минатото имал многу цркви, амами, пазар, покриена чаршија. Битолскиот кадија имал власт над 360 села. Иако често ги разубавувал приказните, сепак може да се каже дека прилично реално успеал да ја долови Битола во XVII век.
По градителскиот бум во XVI и XVII век, во XVIII и XIX век настапил еден период на стагнација кој е, всушност, реален исход од длабоката економска, па и опшествена криза во која западнала Османлиската држава. Во тој период само се обновувале старите градби и се граделе некои помали верски објекти. Воедно треба да се забележе дека крајот на XVIII и почетокот на XIX век представувал почеток на танзиматските реформи и модернизација на Османлиската Империја, па така се граделе и современи цивилни градби. Од верските градби во XIX век биле изградени Шериф беј џамијата во 1828 година и Хатуније џамијата изградена во 1903 година, црквите: Св. Недела, Успение на пресвета Богородица, и Свети Димитриј Солунски. Се доградувале и поправале теќињата, па така според Хаслук во Битола имало: две рифаиски теќиња, едно накшибендиско, едно мевлевиско и едно халветиско теќе крај џамијата Уч Шеихлер. Изградени биле и школите: Карадибак, Хаџи Доан, Бујук Шадрван, Уч Шеихлер, Нумуне, Белата и Црвената касарна, библиотеката Интифа. 
Во своетo постоење Битола ги дала и првите парламентарци во историјата на Македонија, доктор Димитар Робев, парламентарец во првиот османлиски парламент по 1876 година и Панчо Дорев пратеник во вториот османлиски парламент по 1908 година. Битола бил град во кој се живеело на ала франга и ала турка начин, град на конзулите, но град и на кафеаните, борделите, чаршиите, трговијата. Сходно на оваа богата дејност, со текот на времето се изградила една трговска елита во што ја сочинувале семејствата Данабаш, Никаруса, Папазоглу, Мишајкови, Пондика и др.
Овие движења делумно може да се проследат од пишувањата на Мехмед Тефик кој забележал дека во 1911 година во Битола имало: 1 138 дуќани, 1 410 магази, 12 фабрики, 40 меани, 5 казина,  26 воденици, 3 театри, 15 читалишта, 1 ледара, 36 пекарници, 14 аптеки, 20 табакани, 3 болници, 16 хотели, 106 анови. Од предходно наведеното се согледува дека градот Битола иако вилаетски центар, останал столб на стопанството во вилаетот, но веќе во 1911 година полека станувал сенка од она што бил во последната деценија на XIX век. Битола додатно ќе настрада во бурните денови на Балканските војни и Првата светска војна кога дефинитивно градот ќе доживее период на стагнација и материјална пропаст.