Çarşı

İlk çarşı, bugünkü çarşı bölgesinde XII. yüzyıldan kalma bir alışveriş mekanı varlığına dair belgelenmiştir. Üsküp Çarşısı, diğer tüm çarşılar gibi şehrin dört bir yanından yolların kesiştiği en işlek yerde yaratılmıştır. Çarşı terimi, "dört taraftan da erişilebilen kavşak veya meydan" anlamına gelir. Eski Üsküp Çarşısı (genellikle "Türk Çarşısı" olarak adlandırılır) Makedonya'daki Osmanlı döneminde görünümünü sürekli değiştiriyormuş. XIV. yüzyılda istikrarlı Osmanlı yönetiminin kurulmasıyla, çarşı sürekli olarak inşa edilen çok sayıda cami, imarethane, hamam, han, dükkan ve diğer binalarla oryantal bir görünüm kazanmıştır. Kalaycı çarşısı, deri çarşısı, demir çarşısı,  kuyuncu, vb. gibi belirli bir zanaatın adı altında, çarşıda daha küçük çarşıların ortaya çıktığı XVI. yüzyılda yükselişini yaşamıştır. 1555'te şiddetli bir depremde çarşı ciddi şekilde hasar görmüş ve büyük Avusturya-Türk savaşı sırasında Piccolomini şehri ateşe verdiğinde ikinci büyük darbeyi almıştır. Evliya Çelibi, XVII. yüzyılda Üsküp Çarşısı hakkında şunları yazmıştıt: “...2 150 dükkanı var. Kemerli, kubbeli meydanları ve çarşıları vardır. En güzelleri: bezelerin çarşısı (pamuklu kumaşlar), şemsiyecilerin, terlikçilerin, boyacıların ve dokumacıların. Bunlar plana göre yapılmış büyük çarşılardır. Sokaklar  temiz ve kaldırımlı. Her dükkan vazo ve saksılarda sümbül, menekşe, gül, fesleğen, leylak ve zambak ile dekore edilmiştir. Kokusu ile, ziyaretçilerin ve tüccarların beyinlerini sarhoş ediyorlar. Burada eğitimli ve çok dürüst esnaf insanlar var. Yaz sıcağında Üsküp pazarının tamamı Bağdat'ın gölgelerine benziyor, çünkü tüm çarşıları Saraybosna ve Halep'teki gibi çatılarla ve kemerlerle kaplıdır ... "
1689'da çıkan yangının neden olduğu büyük hasardan sonra, çarşı tüm XVIII. yüzyıl boyunca yeniden inşa ediliyormuş. Yeni gelişimi zayıflamış Osmanlı İmparatorluğu'nun yanı sıra veba ve diğer bulaşıcı hastalıkların büyük salgınları tarafından engellenmiştir.
XIX. yüzyılın ilk yarısında reformların getirilmesiyle ekonomik kalkınma için daha iyi koşullar oluşmuştur. Gelişmiş zanaat üretimine olan ihtiyaç fark edilmiş ve pazarın hızlı gelişimini etkileyen zanaatkârları korumak için önlemler alınmıştır. Bu dönemde, çevre köylerden gelen Makedon Hıristiyan ahalisi şehre göç etmiş ve Makedon zanaatkâr ve tüccarların sayısını artırmıştır. Sultan II. Mehmed, Hıristiyan ahalisinin İmparatorluk topraklarında kiliseleri yeniden inşa etmelerine izin verdikten sonra çarşı içinde ve çevresinde kiliselerin yeniden inşasında kilit bir rol oynamışlardır. Böylece, Aziz Dimitrija kilisesi birkaç kez yenilenmiş ve Yahudi ahalisise Bet Yacov Sinagogu'nu yenilemiştir.
XIX ve XX yüzyılın ilk on yılında, çarşı gelişiyormuş ve aynızamanda dükkan sayısı artmaktaymış. Bu süre zarfında Batı'dan mimari etkiler almaya başlamıştır. Burada farklı zanatlar, başarılı bir şekilde çalışoyor, güçlü esnaf derneklerinde birleşmiş ve daha küçük çarşılara bölünmüştür. Bu Üsküp'ün Balkanlar'da değil, aynı zamanda Osmanlı İmparatorluğu'nun tüm topraklarında önemli bir ticaret merkezi olmasına katkıda bulunmuştur.
1912'den sonra ekonomik krizle birlikte, savaşlar ve imparatorluğun dağılması ile, Üsküp Çarşısı ve bu dönemin Osmanlı Makedonya'daki diğer çarşılar ekonomik gerilemeye maruz kalmıştır.
Çarşı büyük ölçüde bu güne kadar korunmuş, bu yüzden Balkanlar'daki birkaç tam pazardan biri olduğu söylenebilir.