Kiliseler
18. ve 30. yüzyılların sonunda, Osmanlı emperyal makamları Balkanlarda, özellikle Sırp ve Yunanlılarda sık sık ulusal hareketlerle karşı karşıya kalıyorlar ve Makedon nüfusu da bunlarda yer almıştır. Bu hareketler, İmparatorlukta Hıristiyan nüfusun özgürlüğü ve hakları için bir dizi siyasi reformu şartlandırmış. Ulusal hareketler, diğer şeylerin yanı sıra, İmparator yetkililerinin kilisenin gelecekteki statüsünü çözmesini talep etmiştir. Her yeni dönemde Doğu Ortodoks Kilisesi'nin tarihi büyük siyasi dönüşümlerle karakterize edilmiştir. Bu dönemde, Doğu Hıristiyan Kilisesi'nde - ulusal olan - yeni bir dönem başlamıştır. Tarihinin bir retrospektifi yapılırsa, başlangıçta zulüm gördüğü, Orta Çağ'da emperyal veya kozmik - imtiyazlı olduğu ve Osmanlı egemenliği döneminde saf dışı olduğu ve marjinalleştirildiği görülecektir.
Bu dönemde, uzun bir geçmişten önce gelen yerel kiliseler tarafından otosefali veya bağımsız bir kilise yönetimi talepleri daha sık hale gelmiştir. Osmanlı sultanının emriyle ve Ekümenik Patriğin karşı gelmesine rağmen, Bulgar piskoposluğu 1870'de kurulmuş, Sırbistan 1920'de serbest bırakılmasından sonra otosefali bir kilise kazanmış ve Makedon Ortodoks Kilisesi'nin otosefisinin dıştan tanınması Ortodoksluk'ta mevcut olan çatışma nedeni yüzünden acı verici bir sorun olarak kalmıştır.
19. yüzyılda, kilisenin yeni kurulan genç Makedon burjuvazisi politikasıyla ilgili dini ve kültürel-eğitimsel bir anlamı varmış. Etkileyici bazilikalar tüm Makedon şehirlerinde, Edirne Barışından sonra ve özellikle Kırım Savaşı'ndan sonra (XIX yüzyılın 60'ları) inşa edilmiştir. Daha büyük haklar 1839 Gülhane Hatişerifi ve daha sonra 1856 Hatihumayun tarafından ilan edildiğinde, dini, ekonomik ve diğer özgürlükler Hıristiyan nüfus için daha iyi yaşam koşulları yaratmıştır.
Üsküp XVIII'ın sonundan ve XIX yüzyılda
Avusturya-Macaristan savaşının ciddi felaketinden sonra Üsküp şehri artık yükselememiştir. Birçok Müslüman yangından beri şehre geri dönmemiştir. On sekizinci ve on dokuzuncu yüzyılın başlarında, hızlı ekonomik büyüme ve el sanatları ve ticaretin gelişmesi Hıristiyan nüfusun ekonomik olarak güçlü olmasını sağlamıştır. Yeni sivil sınıfın sosyal yaşama katılmasını sağlayan maddi ve sosyal koşullar yaratılmıştır. Bu sosyal tabaka ve oldukça güçlenmiş entelektüeller, halklarının sosyo-kültürel yükselişinin temelini oluşturmuştur. Kilise okulları Makedonca dilinde eğitim ile açılmış, özellikle Üsküp yakınlarında Üsküp vatandaşlarının özverili bir şekilde finanse ettiği kiliseler ve manastırlar kurulmuştur. Bütün bunlar Üsküp kilise topluluğu aracılığıyla teşvik edilmiş ve düzenlenmiştir. 19. yüzyılda Üsküp'ü ziyaret eden Avrupalı seyahat yazarları, Hıristiyan nüfusun sürekli artmasından bahseden çok sayıda istatistik bırakmıştır. 1766'da Peç Patrikhanesi ve 1767'de Ohri Başpiskoposluğunun kaldırılmasından sonra Üsküp piskoposluğu, İstanbul Patrikhanesi'nin doğrudan yargı yetkisine girmiştir. Üsküp'te piskoposluk başları çoğunlukla Yunan kökenli olmasına rağmen, Yunancılık hala zayıf pozisyonlara sahipmiş. Üsküp mitropolisi "Aziz Dimitriya" kilisesinde bulunyormuş. 19. yüzyıl boyunca, Makedon halkı Ohri Başpiskoposluğu olan kendi bağımsız kilisesinin restorasyonu için bir mücadele başlatmış ve İstanbul Patrikhanesi'ne bir talep göndermiştir. Üsküp kilise topluluğu bir Slav ibadet hizmeti ve yerli bir piskoposun getirilmesini talep etmiştir. Patrikhane, uzlaşma olarak, önce Makedonca dilini bilen mitropolit Gavril'i ve Aziz Spas kilisesinde ibadet hizmetini kilise-Slav dilinde yapıyormuş. Kısa süre sonra arkasında Yunanistan kilise topluluğunun olduğu keşfedilmiş ve yerine mitropolit Paysiy atanmıştır. Yunanlaştırılmış az sayıda zengin destekçi ve birkaç Ulah Üsküp'teki kalışını desteklemiştir. Kendi Patrikhane kilise okulu belediyelerini örgütlemişler ve Yunan okullarını desteklemişlerdir. Sadece Makedon dilini bilen bir Yunan piskoposunun uzlaşma olarak atanması Üsküp Hıristiyan nüfusu için isyana neden olmuştur. 1869'daki Millet Meclisinde, İstanbul Patrikhanesi'nin yargı yetkisini Bogorodica kilisesinde okunan bir bildiriyle iptal etmeye karar verilmiştir. Üsküp Piskoposluğunda, İstanbul Patrikhanesi çerçevesinde, halkın Yunan propagandası olarak tanımladığı Sırp propagandasını da etkinleşmiş. Yakında Makedon halkı Ohri Başpiskoposunun restorasyonu ve bağımsız bir Makedon kilisesi için savaşı kaybetmiştir. İstanbul'a böyle bir talep Rus diplomat İgnatiev tarafından "Ortodoksiyi bölmek" olarak yorumlanmıştır.
1870 yılında Konstantinopolis'teki Rus diplomasisinin baskısı ve nimeti altında, Osmanlı hükümeti, Ekümenik Patriğin iradesine karşı Bulgar bağımsız kilisesi, daha doğrusu, Bulgar piskoposluğu oluşturma kararını almıştır. Üsküp piskoposluk bölgesi 1872'de bu piskoposluğun sınırları içinde bulunmuştur. Ulusal olarak olgunlaşmamış Makedon sivil sınıfı, Bulgar piskoposluğunda Yunan patrikinde olduğu gibi benzer bir düşman görememiştir. Bulgar piskoposluğun oluşumu ve Üsküp piskoposluk bölgesi'nin yönetimi altında düşmesi ile Makedon inananlarının arasında bölünme oluşmuştur. Nüfusun üçte ikisi Bulgar Bulgar piskoposluğu'nu seçmiş, İstanbul Patrikhanesi'ni üçte birinden azı seçmiş ve Sırp Patrikhanesi tarafından çok az taraftar, özellikle de Skopska Crna Gora köylerinde olmuşlardır. Üsküp'ün tüm kiliseleri Bulgar Bulgar piskoposluğun olmuşlardır. 1890 yılına kadar Aziz Spas kilisesinde Slav dilinde ibadet yapılmıştır, yetkililer Slav rahiplerini kovduklarında, içinde sadece Yunanca kullanılmıştır. Patrikhanenin uyguladığı baskıdan sonra, yine Fanariot'ların karşı çıktığı Slav dilinde ibadet edlmeye başlanmıştır. Kilise çatışmalar nedeniyle kapatılmış. 1890'da yeni atanan piskoposluk metropolit Teodosiy Gologanov Üsküp'e gelmiş. Makedonya'daki durumla ve Makedon halkının Ohri Başpiskoposluğu'nu restore etme arzusuyla tanışan metropolit Gologanov halkın yanında yer almıştır. Tüm güçlerini Makedon halkını birleştirmek için kullanmış ve Bulgar, Yunan ve Sırp propagandasına karşı savaşıp ve Ohri Başpiskoposunu yenilemek için Vatikan'la birleşmeyi kabul etmeye bile hazırmış. Onu büyük bir düşman olarak gören Bulgar piskoposluğu, onu zorla rütbesinin iptal edildiği 1892'de İstanbula'e götürmüştür. Şehirdeki kilise mücadeleleri durmuyorlarmış. 1896'da Yunan konsolosu meslektaşlarını Aziz Spas "Yunan Kilisesi" nde ibadete davet etmiş, bu yeni çatışmalara neden oldmuş ve Patrikhane metropolit Paysiy'i suçlayıp ve geri çağırdmıştır. Onun yerine, düzen getirmek için Ohri metropoliti Amvrosiy'i getirmiştir. Makedon halkının Helenizm'e karşı direnişi durmamıştır. Nazarenlerin koruması altındaki metropolit Amvrosiy, Noel hizmetini Aziz Spas kiliseninde 1897'de yapmış ve aynı gün atılmıştır. Yerine, Yunanlılarla ilişkileri normalleştirmeyi başaran Sırp metropolit Firmiliyan atanmış ve bu süre zarfında fonlar toplanıp Yunan Aziz Mina kilisesinin inşası desteklenmiştir. Metropolit Firmiliyan Bulgar Piskoposluğuna karşı şiddetli bir savaş yapmıştır.
1930'larda, bir dizi kazanılmış hak sayesinde, dini ve diğer özgürlüklerle güçlü bir inşaat faaliyeti başlamış, bazilika tipinde yeni büyük ölçekli dini binalar inşa edilmiştir. 19. yüzyıl kilise mimarisi, ortaçağ kilise mimarisinin son aşaması olarak değerlendirilebilir. Müslüman dini binaların etkisi altında heybetli bazilikalar, katta galeriler ve komplekslerinde geniş verandalar inşa etdilmiştir. Bu, Makedon halkının yeniden doğduğu bir dönemmiş. Kiliselerin içi heybetli ahşap ikonostaz, zengin oyma, piskopos tahtları, amvon ve diğer kilise mobilyalarıyla süslenmiştir. İkonografi, freskleri bastıran oyma ile birlikte gelişmiştir. Kiliselerin yapımına ve dekorasyonuna usta gruplar katılmışlardır, inşaatçılar, oymacılar, ikon ressamları veya ressamlar. Bunlar arasında en önde gelenleri, Renzovci - Zografski soyundan inşaatçı Andrea Damyanov grupları, oymacılar arasında - Petre Filipoviç-Garkata grubu ve Makedonya'nın ilk canlandırıcıları arasında yer alan ikonograf Dimitrija Zograf-Diço.
Üsküp'teki kiliselerin inşası ve yenilenmesi girişimleri Üsküp kilise belediyesinin girişim kurulundan geliyormuş. Tüm Hıristiyan nüfusu tapınakların inşasına ve yenilenmesine katılmıştır. Üsküp'te zengin tüccar Aci Trajko Doyçinovic göze çarpmıştır. 19. yüzyılın ortalarında Üsküp köylerine birkaç köy kilisesi ve manastır inşa edilmiştir. Başlatıcılar, köy kocabaşı liderliğindeki köy kilise liderleriymiş.