Taş Köprü

Taş köprüsü Üsküp şehrinin en önemli yerlerinden biridir. Yaklaşık 220 metre uzunluğunda ve yaklaşık 6 metre genişliğinde, kentin en önemli kent simgelerinden biridir. Ünlü seyahat yazarı Evliya Çelebi'nin de belirttiği gibi, XV. yüzyılın ikinci yarısında, Fatih Sultan II. Mehmed döneminde (1451-1481) inşa edilmiş, ancak Sultan II. Murat döneminde (1421-1451) XV. yüzyılın ilk yarısında inşa edilen daha erken bir döneme ait olduğunu gösteren bazı göstergeler vardır. Lidiya Kumbaracı-Bogoeviç, Taş Köprü'nün Üsküp'te yaşayan ve burada ölen Huma Şah Sultan tarafından inşa edildiğini argumanla ve güvenle iddia ediyor. Üsküp'te, okulun ve zaviyenin yanında inşa ettiği binanın ihtiyaçları için vakfettiği büyük bir vakıf varmış. Bu kişinin mezarı türbede, Burmalı Camii'nin hemen yakınında, Taş Köprü'nün yanındaymış.
Köprünün inşası nehirdeki 13 direğe ve iki kıyı duvarına dayanıyormuş.
Yüzyıllar boyunca, köprü Vadrar selleri, depremler ve diğer nedenlerden daha fazla zarar görmüş. Bu aynı zamanda onarım ve yenileme için özel çabalar gerektiriyormuş. Köprünün, daha sonra tahtadan yapılmış dört tonozunun tahrip edildiği veya ciddi şekilde hasar gördüğü 1555 büyük depreminden zarar gördüğü bilinmektedir. Evliya Çelebi, köprünün bazı bölümlerinin 1579/80 yıllarında halkın gönüllü çalışmaları ile onarıldığını yazmıştır.
Köprünün ortasında bulunan direk - mihrabın sağ ve sol tarafına yerleştirilen yapım tarihi olan plakalar (nişan taşı), 1688/89'da Üsküp'ü fetheden Avusturyalı ordular tarafından çıkarılmıştır.
1817-18 yıllarında Sultan II. Mahmud döneminde (1808-1839), verilere göre 28.816 kuruş ve 2 aspra ödenen yeni bir müdahale gerçekleştirilmiştir. Köprünün bakımı için müdahaleler daha sonra yapılmıştır. Salih Asım'ın Üsküp belediyesi başkanlığında ve Üsküp mutasafirinin (sancağ'ın hükümdarı) 1888/89'da Hafız Mehmed Paşa olduğu bir dönemde belediye pahasına, köprünün yıkılan kısmı, önceden ahşapla onarılmış, temelden taştan inşa edilmiş ve kemerler tuğla ile kaplanmıştır.
1895 yılında, kimbilir kaçıncı defa, köprü Vardar nehrinin güçlü seli tarafından vurulmuş, bu nedenle 1896 ve 1897'de bu kısımdaki nehir akışını düzenleyen önlemlerden biri olarak iskele üzerine koruyucu duvarlar inşa edilmiştir.
Dönem boyunca, 1909'a kadar köprünün taş çitleri varmış. 1963'e kadar köprüde kalan ve kazınmış metni kopyalanan ve böylece korunan köprüdeki kayıp bir taş levha, Sultan Mehmed V Reşat'ın ziyareti vesilesiyle, 1909'da köprünün genişletildiği bilinmektedir. Bu metal konsollarla yapılmış ve bunlar köprünün her iki yanında bir kaldırım taşıyormuş. 
Betondan yapılmış yaya yolunun genişletilmesi 1910 / 11'de gerçekleşmiştir.